Of course. Please touch them gently with the back of your hand.
もちろんです。手の甲でそっと触れてください。
gently は「優しく」。単に少ない圧力を表す softly でももちろんかまいませんが、gently には対象物に対する「思いやり」が感じられます。相手がかわいらしいふくろうであることを考えれば、gently はジャストな単語選択です。ここの with は「道具（～で）」を表す使い方です。with（～とともに・一緒）は広く「つながり」を表す前置詞です。何かを行うとき「道具」は手とつながっている、よって with が使われます。
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