I might have found a different kind of happiness.
それはそれで別の幸せを感じていたかもしれない。
might have ~ で、「~していたかもしれない」の意味です。
これはルビーのセリフですが、「もしシャイニーとではなく、幼なじみのクラウディとの人生を歩んでいたなら」という 「もし~だったなら」という意味合いを含んでいます。
A: You sure missed a great party on Friday.
(金曜日のパーティー盛大だったよ、来ればよかったのに)
B: I'm sorry I missed it. I had to work.
(ごめん、行かなくて。仕事があったの)
A : We played Bingo. You might have won a trip to Hawaii.
(ビンゴをやったんだけど。来てればハワイ旅行が当たっていたかもしれないよ)