I hang out with my friends when I have free time.
自由な時間があるとき、友だちと遊んでいます。
「～のとき」と言うときには when を使います。when は because と同じ接続詞なので、２つの［主語＋動詞］の部分を結びつけることができます。接続詞としての when のあとは、疑問文の形を置くことはできません。肯定文または否定文の形のみ置くことができます。きょうのキーセンテンスは、I hang out with my friends 「わたしは友だちと遊びます」、（いつかと言うと）when I have free time「自由な時間があるときに」というつくりになっています。
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