Sandy taught me all the ins and outs of cycling in Manhattan.
サンディは、マンハッタンで自転車に乗ることについてとても詳しく教えてくれました。
“ins and outs of ...” で「…の詳細」「…の一部始終」という意味になります。似たような表現に " inside (and) out " があります。「内側と外側、裏と表」ということですが、 " know something inside (and) out " と言えば、「…について裏も表も〔余すところなく、完全に〕知っている」「…を知り尽くしている」という意味になります。