might have ~ で、「~していたかもしれない」の意味です。これはルビーのセリフですが、「もしシャイニーとではなく、幼なじみのクラウディとの人生を歩んでいたなら」という 「もし~だったなら」という意味合いを含んでいます。
A: You sure missed a great party on Friday. (金曜日のパーティー盛大だったよ、来ればよかったのに)
B: I'm sorry I missed it. I had to work. (ごめん、行かなくて。仕事があったの)
A : We played Bingo. You might have won a trip to Hawaii. (ビンゴをやったんだけど。来てればハワイ旅行が当たっていたかもしれないよ)
so you have no regrets は 「あなたが後悔することのないように」の意味です。< so ( that ) ~ ... > は「~が…するように」の意味で、会話では that なしでよく使われます。
I get up early so I can study English before breakfast. (私は朝食前に英語の勉強ができるよう早起きします)