rush to ~「~するために急ぐ」「とっさに~する」
My friends were playing soccer outside, so I rushed to join them. (友人たちが外でサッカーをしていたので、急いで加わった)
to のあとに名詞がくると「~に急いで行く」の意味です。
I rushed to the window to see what was happening outside. (外で何が起きているのかを見に、私は急いで窓のところに行った)
With Shota on his back で「翔太が背中に乗った状態で」という意味になります。
<with +(名詞)+~(形容詞、副詞、前置詞など)>で「(名詞)が~した状態で、~しながら」の意味です。
The father walked with his son on his shoulders. (父親は息子を肩車して歩き続けた)
make it は 「間に合う」「うまくいく」の意味ですから will never make it は文脈によって「間に合わない」「うまくいかない」「無理だ」などの意味になります。
A: Let's hurry. We still have five minutes before the movie starts. (急ごう。映画が始まるまでまだ5分あるよ)
B: No, we'll never make it. Let's have lunch first and see the next show. (いや、間に合わないよ。お昼を先に食べて、次の回の上映を見よう)