First of all, I always insist that they should be on time for class.
まず、私は生徒が授業に時間どおりに出席することをいつも求めています。
「提案・要求・必要・重要」などを表す表現に後続する節では should がしばしば使われます。この文は insist（求める・主張する）の後ろの節に should が使われています。キーセンテンスの日本語訳では should の訳語（～すべき）が出てきていませんが、この文には「時間どおり出席すべき」が鳴り響いています。「提案します・要求します・必要／重要なんです」というときには、「～すべきである」と言いたくなります。それがここのポイントです。
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