If you had asked me, I would have helped you.
私に頼んでくれていたら、手伝ってあげられたのに。
過去の状況についての仮定法です。「(実際にはそうではなかったが)もし~だったとするなら、~しただろう」。if 節で過去完了形が使われています。現在の状況についての反事実は、バックシフトして「距離」をとり過去形。同様に、過去に対する仮定は過去からさらに距離をとり過去完了形となるのです。結びの節は、would have となっています。過去を推量し「こうなっていただろう」です。「助動詞+完了形」は以前の出来事について must have(~だったにちがいない)、may have(~だったかもしれない)などと述べる形。will は「~だろう」。will have はそれ以前に起こったことに対して「~だっただろう」という形。would have はその控えめな表現「~だっただろうなぁ」。過去の出来事について控えめに推測する表現なのです。