I've known his family since his grandfather's generation.
彼のおじいさんの代から、知っているんだよ。
I've known を使った言い方を2つほどあげておきましょう。
「私の知っている彼は、いつも賢く、注意深い犬でした。」I've always known him as a wise, watchful dog.「彼は私の知るかぎりもっとも有能な犬です。」He is the most able dog I've ever known.