Yes, it was so 1999, but somehow I survived.
そうですね、まるで1999年のようでしたが、私はなんとか乗り切りました。
It was so 1999. は「まるで1999年のようだった。前世紀に戻ったようだった」の意味です。数字自体にはあまり意味がなく、一種の誇張法として使われています。「スマートフォンを持たない生活なんて、1999年に戻ったみたいだった[レトロな体験だった]」ということです。1999の代わりに last century / 20th century / stone age / 1990s / yesterday / How 1999! などもとも言います。
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