All that can put quite a dent in your pocketbook.
それらは皆、かなりお金がかかりかねないのばかりですね。
dent は「くぼみ」「へこみ」のことで、文字どおりの意味で The impact put [made] a dent in the fender. と言えば、「その衝撃でフェンダーにへこみができた」ということ。イディオムとしては put [make] a dent in は「…を減らす」「…を削る」「…を軽減する」の意味でも使い、make a dent in one's savings は「貯金が減る」、make a dent in someone's pride は「(人)のプライドが損なわれる」ということになる。