We've discussed how to work together to make this happen and stay within budget. Could you re-approach upper management?
どうやって協力しながら予算内にこの企画を収めようかと話し合いました。上層部にもう一度交渉していただけますでしょうか？
" We've discussed " という現在完了形の使い方には「今すでに見通しが立っています」という現在への焦点が感じられます。そこから " Could you ... " (…できますでしょうか)と滑らかに文はつながっています。" how to ... " は「どのように…するか＝…の仕方」です。" to make this happen ... " は目的を表すto不定詞です。
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